蘋果最初的手機嘗試並不光鮮亮麗。ROKR E1 的挫敗讓團隊意識到，必須重新定義手機的使用體驗。賈伯斯與團隊開始探索多點觸控、全螢幕設計與直覺操作，開啟了一段充滿創新與挑戰的旅程。
很多人都說是自己讓賈伯斯萌生開發手機的念頭。但其實，根本不需要其他人來啟發賈伯斯。2005 年，手機已經能播音樂。儘管功能粗糙，限制重重，但誰都看得出來：沒有人會想同時帶著兩個裝置出門。iPod 時日不多。
然而，蘋果完全沒有製造手機的經驗。他們沒有工程師、沒有設計師，在行動通訊產業也沒有人脈。於是賈伯斯在董事會的建議下，選擇與手機界老將摩托羅拉攜手合作。
這個選擇很合理。多年來，摩托羅拉的處理器一直是Mac電腦的心臟，更何況摩托羅拉那款輕薄、時尚的RAZR 摺疊手機正紅透半邊天。蘋果計劃在摩托羅拉既有的手機設計中加入iPod 軟體，這將成為第一支能播放iTunes Store 音樂的手機。要知道，當時全美八成的音樂下載用戶都是在iTunes Store 購買音樂。
蘋果正在開發手機的風聲傳開後，公司股價應聲上漲，網路上湧現種種P 圖做出的概念設計，果粉更是興奮莫名。大家紛紛猜測外型跟iPod 一樣酷炫嗎？操作介面會有經典轉盤嗎？能存放幾千首歌嗎？歌曲可直接下載到手機嗎？能自訂來電鈴聲嗎？另一半打來的時候，手機就會播放洛．史都華的〈你覺得我性感嗎？〉（Do Ya Think I´m Sexy?）？
遺憾的是，答案一概是「否」。這款名為摩托羅拉ROKR E1的產品，不過是支外型普通、介面雜亂的廉價塑膠手機。令人匪夷所思的是，不管記憶卡有多少剩餘空間，最多只能存一百首歌。
更糟的是，由於沒有FireWire 或USB 2.0 支援，歌曲傳輸慢得要命。雖然能連上網路，還是無法下載音樂。
「最令人難堪的是，大家一直說這就是『蘋果手機』或『iTunes手機』，」喬斯維亞克說：「我們當時心想：『說真的，這跟我們一點關係都沒有。我們做的是iTunes，手機是摩托羅拉做的啦。』」
2005 年9 月賈伯斯在產品發表會上介紹ROKR 時，不屑之情溢於言表。「這支手機……還算酷。」他硬擠出這句話，台下一片靜默，無人鼓掌。
說實話，ROKR 不算特別差，因為那時候所有手機都差不多糟。
「那些手機真的無藥可救，用起來糟透了，」賈伯斯指出，手機市場規模龐大，年銷量達十億支，是個人電腦銷量的四倍。他又說：「這是一個絕佳機會，我們要打造一款讓自己也會著迷的手機。我們有技術。iPod 讓我們掌握微型工藝的訣竅，我們還有Mac 厲害的作業系統。」
不用說，蘋果做音樂手機等於是拿槍指著自家iPod 的腦袋。但賈伯斯的想法是寧可自己扣扳機，也不要被對手幹掉。
研發音樂手機最短的路徑，就是在iPod 增加電話功能。賈伯斯要求當時負責 iPod 業務的費德爾試著製作原型機。
費戴爾的小團隊想出幾個方案。一個是全螢幕的影音iPod，費德爾形容就像是「iPad 問世前的迷你iPad」。這款設計採虛擬轉盤介面，滾動清單時會出現在螢幕上，播放影片時則會自動隱藏。
另一個原型則是在標準iPod 裡塞進手機零件。
但兩種方案都遇到同樣的問題，那就是轉盤。轉盤用來滾動瀏覽電話簿的話，很棒，但要輸入文字，簡直是一場惡夢。你得一個字母、一個字母慢慢轉。即使有字詞預測功能來輔助，依舊令人抓狂。「我們試了好幾個禮拜，想要解決這個問題，但始終無法突破。」費德爾說。
接著，有人想起設計工作室團隊幾年前做的多點觸控實驗。說不定那個技術縮小能用在手機上！說不定可以做成全多點觸控螢幕，如此一來就沒有討厭的小鍵盤！正面除了螢幕，什麼都沒有！
「平板電腦計畫暫停，」賈伯斯下令：「先做手機。」
